Теория химического строения органических веществ


Не путать с бутен, Butyne, или же Бутан.

органическое соединение
Бутан

ИменаПредпочтительное название IUPAC
Бутан[3]Систематическое название ИЮПАК
Тетракарбан (никогда не рекомендуется[3])Другие имена
Бутилгидрид;[1] Квартан;[2] Хладагент 3-11-0Идентификаторы Количество CAS
  • 106-97-8 Y
3D модель (JSmol)
  • Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein969129ЧЭБИ
  • ЧЕБИ: 37808 Y
ЧЭМБЛ
  • ChEMBL134702 Y
ChemSpider
  • 7555 Y
ECHA InfoCard100.003.136Номер ЕС
  • 203-448-7
Номер EE943a (глазурь, …) Ссылка на Гмелин1148КЕГГ
  • D03186 Y
MeSHбутан PubChem CID
  • 7843
Номер RTECS
  • EJ4200000
UNII
  • 6LV4FOR43R Y
Номер ООН1011 Панель управления CompTox (EPA)
  • DTXSID7024665
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C4H10 / c1-3-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3 Y

    Ключ: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N Y

Улыбки
  • СССС
Характеристики Химическая формулаC4ЧАС10Молярная масса58.124 г · моль−1ВнешностьБесцветный газЗапахКак бензин или природный газ[1]Плотность2,48 кг / м3 (при 15 ° C (59 ° F))Температура плавленияОт -140 до -134 ° С; От -220 до -209 ° F; 133–139 КТочка кипенияОт -1 до 1 ° С; От 30 до 34 ° F; От 272 до 274 К Растворимость в воде61 мг л−1 (при 20 ° C (68 ° F))бревно п2.745Давление газа~ 170 кПа при 283 К [4] Закон Генри постоянный (k

ЧАС)

11 нмоль Па−1 кг−1Конъюгированная кислотаБутан Магнитная восприимчивость (χ)-57.4·10−6 см3/ мольТермохимия Теплоемкость (C

)

98,49 Дж К−1 моль−1 Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС

⦵298)

−126,3–−124,9 кДж моль−1 Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС

⦵298)

−2,8781–−2,8769 МДж моль−1Опасности[5]Паспорт безопасностиВидеть: страница данныхПиктограммы GHSСигнальное слово GHSОпасность Формулировки опасности GHSH220 Меры предосторожности GHSP210NFPA 704
(огненный алмаз) 4

1

0

SA

точка возгорания-60 ° С (-76 ° F, 213 К) Самовоспламенение температура405 ° С (761 ° F, 678 К)Пределы взрываемости1.8–8.4%NIOSH
(Пределы воздействия на здоровье в США): PEL (Допустимо)никто[1] REL (Рекомендуемые)TWA 800 частей на миллион (1900 мг / м3)[1] IDLH (Непосредственная опасность)1600 частей на миллион[1]Родственные соединения Родственные алканы
  • Пропан
  • Изобутан
  • Пентан
Родственные соединенияПерфторбутанСтраница дополнительных данных Структура и характеристикиПоказатель преломления (п
), Диэлектрическая постоянная (εр), так далее. Термодинамический данныеФазовое поведение твердое тело – жидкость – газ Спектральные данные, , ЯМР, Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).Y проверять (что YN ?)Ссылки на инфобоксы

Бутан

(/ˈбjuːтeɪп/) или же
п
-бутан
является алкан с формулой C4ЧАС10. Бутан — это газ при комнатной температуре и атмосферном давлении. Бутан легко воспламеняется, бесцветен, легко сжиженный газ который быстро испаряется при комнатной температуре. Название бутан происходит от корней но- (из Масляная кислота, названный в честь греческого слова, обозначающего масло) и -ан. Это было обнаружено химиком Эдвард Франкленд в 1849 г.[6] Он был обнаружен растворенным в сырой нефти в 1864 году. Эдмунд Рональдс, который первым описал его свойства.[7][8]

Изомеры

Основная статья: C4H10

Распространенное имянормальный бутаннеразветвленный бутанп
-бутан
изобутаня
-бутан
Название ИЮПАКбутан2-метилпропан
Молекулярный диаграмма
Скелетный диаграмма

Вращение о центральном C − C связь производит два разных конформации (транс

и
бестактный
) за
п
-бутан.[9]

Реакции

Спектр синего пламени от бутановая горелка показывая CH молекулярный радикальный полосы излучения и C2Лебединые группы
Когда кислорода много, бутан горит с образованием углекислый газ и водяной пар; когда кислород ограничен, углерод (сажа) или монооксид углерода. Бутан плотнее воздуха.

Когда кислорода достаточно:

2 С4ЧАС10 + 13 O2 → 8 СО2 + 10 часов2О

Когда кислород ограничен:

2 С4ЧАС10 + 9 O2 → 8 СО + 10 ч2О

Максимум адиабатическое пламя температура бутана с воздуха составляет 2243 К (1970 ° C; 3578 ° F).

п

-Бутан — сырье для DuPontкаталитический процесс приготовления малеиновый ангидрид:
2 канала3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 С2ЧАС2(CO)2O + 8 H2О
п

-Бутан, как и все углеводороды, подвергается свободный радикал хлорирование дает как 1-хлор-, так и 2-хлорбутаны, а также более сильно хлорированные производные. Относительные скорости хлорирования частично объясняются разными энергии диссоциации связи, 425 и 411 кДж/ моль для двух типов связей C-H.

Физические свойства бутана:

Наименование параметра:Значение:
Цветбез цвета
Запахспецифический характерный запах
Вкусбез вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)газ
Плотность (состояние вещества – жидкость, при 0 °C), кг/м3601,2
Плотность (состояние вещества – газ, при 0 °C), кг/м32,672
Температура плавления н-бутана, °C-138,4
Температура плавления изобутана, °C-159,6
Температура кипения н-бутана, °C-0,5
Температура кипения изобутана, °C-11,7
Температура самовоспламенения, °C372
Критическая температура*, °C152,01
Критическое давление, МПа3,797
Критический удельный объём, м3/кг228
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмныхот 1,4 до 9,3
Удельная теплота сгорания, МДж/кг45,8
Молярная масса, г/моль58,12

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Использует

Обычный бутан можно использовать для бензин смешивание в качестве топливного газа растворителя для экстракции ароматизаторов, отдельно или в смеси с пропан, и как сырье для производства этилен и бутадиен, ключевой ингредиент синтетическая резина. Изобутан в основном используется нефтеперерабатывающие заводы для усиления (увеличения) октан количество автомобильного бензина.[10][11][12][13]

При смешивании с пропан и других углеводородов, он может называться коммерчески СУГ, для сжиженного углеводородного газа. Используется как компонент бензина, как сырье для производства базовых нефтехимия в паровой крекинг, как топливо для сигарет зажигалки и как пропеллент в аэрозоли Такие как дезодоранты.[14]

Очень чистые формы бутана, особенно изобутана, могут использоваться в качестве хладагенты и в значительной степени заменили разрушающий озоновый слой галометаны, например, в бытовых холодильниках и морозильниках. Рабочее давление системы для бутана ниже, чем для галометанов, таких как R-12Таким образом, системы с R-12, такие как автомобильные системы кондиционирования воздуха, при преобразовании в чистый бутан не будут работать оптимально, и поэтому используется смесь изобутана и пропана для обеспечения производительности системы охлаждения, сравнимой с R-12.

Бутан также используется как более легкий топливо для обычной зажигалки или бутановая горелка и продается в бутылках в качестве топлива для приготовления пищи, барбекю и походных печей. На мировом рынке канистр с бутаном доминируют южнокорейский производители.[15]

В качестве топлива его часто смешивают с небольшими количествами сероводород и меркаптаны что придаст несгоревшему газу неприятный запах, который легко уловить человеческим носом. Таким образом можно легко определить утечку бутана. Хотя сероводород и меркаптаны токсичны, они присутствуют в таких низких количествах, что опасность удушья и возгорания бутаном становится проблемой задолго до токсичности.[нужна цитата

] Наиболее коммерчески доступный бутан также содержит определенное количество загрязняющего масла, которое можно удалить путем фильтрации, но которое в противном случае оставит отложение в точке воспламенения и может в конечном итоге заблокировать равномерный поток газа.[16]Загрязняющие вещества не используются при экстракции ароматизаторов.[
уточнить
] и бутановые газы могут вызвать взрыв газа в плохо вентилируемых помещениях, если утечки остаются незамеченными и воспламеняются от искры или пламени.[
нужна цитата
]

Канистры бутанового топлива для использования в походных печах.Бутановая зажигалка с резервуаром для жидкого бутанаАэрозольный баллончик, в котором в качестве пропеллента может использоваться бутан.Баллон с бутаном, используемый для приготовления пищи

Химические свойства бутана:

Бутан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Химические свойства бутана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

  1. 1. каталитическое дегидрирование бутана:

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, повышенная to).

  1. 2. галогенирование бутана:

CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr (hv или повышенная to);

CH3-CH2-CH2-CH3 + I2 → CH3-CHI-CH2-CH3 + HI (hv или повышенная to).

Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы бутана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный бутил CH3-CH·-CH3, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома:

Br2 → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;

CH3-CH2-CH2-CH3 + Br· → CH3-CH·-CH2-CH3 + HBr; – рост цепи реакции галогенирования;

CH3-CH·-CH2-CH3 + Br → CH3-CHBr-CH2-CH3 + Br·;

CH3-CH·-CH2-CH3 + Br· → CH3-CHBr-CH2-CH3; – обрыв цепи реакции галогенирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование бутана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.

CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr (hv или повышенная to);

CH3-CHBr-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CBr2-CH2-CH3 + HBr (hv или повышенная to);

и т.д.

Галогенирование будет происходить и далее, пока не будут замещены все атомы водорода.

  1. 3. нитрование бутана:

См. нитрование этана.

  1. 4. окисление (горение) бутана:

При избытке кислорода:

2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O.

При нехватке кислорода вместо углекислого газа (СО2) получается оксид углерода (СО), при еще меньшем количестве кислорода выделяется мелкодисперсный углерод сажа (в различном виде, в т.ч. в виде графена, фуллерена и пр.) либо их смесь.

  1. 5. сульфохлорирование бутана:

C4H10 + SO2 + Cl2 → C4H9-SO2Cl + … (hv).

  1. 6. сульфоокисление бутана:

2C4H10 + 2SO2 + О2 → 2C4H9-SO2ОН (повышенная to).

Последствия и проблемы со здоровьем

Вдыхание бутана может вызвать: эйфория, сонливость, бессознательное состояние, асфиксия, аритмия сердца, колебания артериального давления и временная потеря памяти при злоупотреблении непосредственно из контейнера под высоким давлением и могут привести к смерти от удушье и мерцание желудочков. Он попадает в кровоток и в течение нескольких секунд вызывает интоксикацию.[17] Бутан является наиболее распространенным летучим веществом в Великобритании и стал причиной 52% смертей, связанных с растворителями, в 2000 году.[18] Распыляя бутан непосредственно в горло, струя жидкости может быстро охладиться до -20 ° C (-4 ° F) за счет расширения, вызывая длительное ларингоспазм.[19] «Внезапная смерть снифферасиндром, впервые описанный Бассом в 1970 г.,[20] является наиболее частой причиной смерти, связанной с растворителями, вызывая 55% известных смертельных случаев.[19]

Получение бутана. Химические реакции – уравнения получения бутана:

Так как бутан в достаточном количестве содержится в природном газе, попутном нефтяном газе и выделяется при крекинге нефтепродуктов, его не получают искусственно. Его выделяют при очистке и сепарации из природного газа, ПНГ и нефти при перегонке.

Бутан в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

  1. 1. гидрирования непредельных углеводородов, например, бутена:

CH3-CH2-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (kat = Ni, Pt или Pd, повышенная to).

  1. 2. восстановления галогеналканов:

C4H9I + HI → C4H10 + I2 (повышенная to);

C4H9Br + H2 → C4H10 + HBr.

  1. 3. взаимодействия галогеналканов с металлическим щелочным металлом, например, натрием (реакция Вюрца):

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;

2C2H5Cl + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl.

Суть данной реакции в том, что две молекулы галогеналкана связываются в одну, реагируя с щелочным металлом.

  1. 4. щелочного плавления солей одноосновных органических кислот:

C4H9-COOH + NaOH → C4H10 + Na2CO3 (повышенная to);

C4H9-COONa + NaOH → C4H10 + NaHCO3.

Рекомендации

  1. ^ абcdе
    Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «#0068». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества
    .
    15
    : 54–62. Дои:10.1098 / rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
  3. ^ аб
    «Переднее дело».
    Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга)
    . Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 4. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4 . Точно так же сохраненные названия «этан», «пропан» и «бутан» никогда не заменялись систематическими названиями «дикарбан», «трикарбан» и «тетракарбан», как рекомендовалось для аналогов силана, «дисилан»; фосфан, «трифосфан»; и сульфан, «тетрасульфан».
  4. В. Б. Кей (1940). «Соотношение давление-объем-температура для н-бутана». Промышленная и инженерная химия
    .
    32
    (3): 358–360. Дои:10.1021 / ie50363a016.
  5. «Паспорт безопасности, название материала: н-бутан» (PDF). США: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 февраля 2011. Архивировано с оригинал (PDF) 1 октября 2011 г.. Получено 11 декабря 2011.
  6. «Ок бумаги» (PDF). www.chem.qmul.ac.uk
    .
  7. Уоттс, Х. (1868). Словарь по химии
    .
    4
    . п. 385.
  8. Maybery, C.F. (1896 г.). «О составе серных нефтей Огайо и Канады». Труды Американской академии искусств и наук
    .
    31
    : 1–66. Дои:10.2307/20020618. JSTOR 20020618.
  9. Роман Михайлович Балабин (2009). «Разница в энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование методом рамановской спектроскопии п
    -Пентан и
    п
    -Бутан».
    J. Phys. Chem. А
    .
    113
    (6): 1012–9. Дои:10.1021 / jp809639s. PMID 19152252.
  10. MarkWest Energy Partners, L.P. Форма 10-K. Sec.gov
  11. Copano Energy, L.L.C. Форма 10-К. Sec.gov. Проверено 12 декабря 2012.
  12. Targa Resources Partners LP Form10-k. Sec.gov. Проверено 12 декабря 2012.
  13. Crosstex Energy, L.P. FORM 10-K. Sec.gov
  14. Праймер по смешиванию бензина. Информационный меморандум EPRINC
  15. «Предприниматель преодолел тяготы китайской тюрьмы». houstonchronicle.com
    . 21 июня 2016 г.. Получено 20 сентября 2022.
  16. «BHO Mystery Oil». Сканк Фарм Исследования
    . 2013-08-26. Получено 2019-12-05.
  17. «Нейротоксические эффекты от бутанового газа». thcfarmer.com. 19 декабря 2009 г.. Получено 3 октября 2016.
  18. Филд-Смит М., Бланд Дж. М., Тейлор Дж. С. и др. «Тенденции смертности, связанной со злоупотреблением летучими веществами, 1971–2004 гг.» (PDF). Департамент наук об общественном здоровье. Лондон: Медицинская школа Святого Георгия. Архивировано из оригинал (PDF) 27 марта 2007 г.
  19. ^ аб
    Рэмси Дж., Андерсон Х.Р., Блур К. и др. (1989). «Введение в практику, распространенность и химическую токсикологию злоупотребления летучими веществами».
    Hum Toxicol
    .
    8
    (4): 261–269. Дои:10.1177/096032718900800403. PMID 2777265. S2CID 19617950.
  20. Басс М. (1970). «Внезапная нюхательная смерть». JAMA
    .
    212
    (12): 2075–2079. Дои:10.1001 / jama.1970.03170250031004. PMID 5467774.
Рейтинг
( 2 оценки, среднее 4 из 5 )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Для любых предложений по сайту: [email protected]