Не путать с бутен, Butyne, или же Бутан.
органическое соединение
Бутан
Бутан[3]
Тетракарбан (никогда не рекомендуется[3])
Бутилгидрид;[1] Квартан;[2] Хладагент 3-11-0
- 106-97-8 Y
- Интерактивное изображение
- ЧЕБИ: 37808 Y
- ChEMBL134702 Y
- 7555 Y
- 203-448-7
- D03186 Y
- 7843
- EJ4200000
- 6LV4FOR43R Y
- DTXSID7024665
- InChI = 1S / C4H10 / c1-3-4-2 / h3-4H2,1-2H3 Y
Ключ: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N Y
- СССС
ЧАС)
)
⦵298)
⦵298)
(огненный алмаз)
1
0
SA
(Пределы воздействия на здоровье в США):
- Пропан
- Изобутан
- Пентан
), Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Бутан
(/ˈбjuːтeɪп/) или же
п
-бутан
является алкан с формулой C4ЧАС10. Бутан — это газ при комнатной температуре и атмосферном давлении. Бутан легко воспламеняется, бесцветен, легко сжиженный газ который быстро испаряется при комнатной температуре. Название бутан происходит от корней но- (из Масляная кислота, названный в честь греческого слова, обозначающего масло) и -ан. Это было обнаружено химиком Эдвард Франкленд в 1849 г.[6] Он был обнаружен растворенным в сырой нефти в 1864 году. Эдмунд Рональдс, который первым описал его свойства.[7][8]
Изомеры
Основная статья: C4H10
Распространенное имя | нормальный бутаннеразветвленный бутанп -бутан | изобутаня -бутан |
Название ИЮПАК | бутан | 2-метилпропан |
Молекулярный диаграмма | ||
Скелетный диаграмма |
Вращение о центральном C − C связь производит два разных конформации (транс
и
бестактный
) за
п
-бутан.[9]
Реакции
Спектр синего пламени от бутановая горелка показывая CH молекулярный радикальный полосы излучения и C2Лебединые группы
Когда кислорода много, бутан горит с образованием углекислый газ и водяной пар; когда кислород ограничен, углерод (сажа) или монооксид углерода. Бутан плотнее воздуха.
Когда кислорода достаточно:
2 С4ЧАС10 + 13 O2 → 8 СО2 + 10 часов2О
Когда кислород ограничен:
2 С4ЧАС10 + 9 O2 → 8 СО + 10 ч2О
Максимум адиабатическое пламя температура бутана с воздуха составляет 2243 К (1970 ° C; 3578 ° F).
п
-Бутан — сырье для DuPontкаталитический процесс приготовления малеиновый ангидрид:
2 канала3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 С2ЧАС2(CO)2O + 8 H2О
п
-Бутан, как и все углеводороды, подвергается свободный радикал хлорирование дает как 1-хлор-, так и 2-хлорбутаны, а также более сильно хлорированные производные. Относительные скорости хлорирования частично объясняются разными энергии диссоциации связи, 425 и 411 кДж/ моль для двух типов связей C-H.
Физические свойства бутана:
Наименование параметра: | Значение: |
Цвет | без цвета |
Запах | специфический характерный запах |
Вкус | без вкуса |
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | газ |
Плотность (состояние вещества – жидкость, при 0 °C), кг/м3 | 601,2 |
Плотность (состояние вещества – газ, при 0 °C), кг/м3 | 2,672 |
Температура плавления н-бутана, °C | -138,4 |
Температура плавления изобутана, °C | -159,6 |
Температура кипения н-бутана, °C | -0,5 |
Температура кипения изобутана, °C | -11,7 |
Температура самовоспламенения, °C | 372 |
Критическая температура*, °C | 152,01 |
Критическое давление, МПа | 3,797 |
Критический удельный объём, м3/кг | 228 |
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных | от 1,4 до 9,3 |
Удельная теплота сгорания, МДж/кг | 45,8 |
Молярная масса, г/моль | 58,12 |
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.
Использует
Обычный бутан можно использовать для бензин смешивание в качестве топливного газа растворителя для экстракции ароматизаторов, отдельно или в смеси с пропан, и как сырье для производства этилен и бутадиен, ключевой ингредиент синтетическая резина. Изобутан в основном используется нефтеперерабатывающие заводы для усиления (увеличения) октан количество автомобильного бензина.[10][11][12][13]
При смешивании с пропан и других углеводородов, он может называться коммерчески СУГ, для сжиженного углеводородного газа. Используется как компонент бензина, как сырье для производства базовых нефтехимия в паровой крекинг, как топливо для сигарет зажигалки и как пропеллент в аэрозоли Такие как дезодоранты.[14]
Очень чистые формы бутана, особенно изобутана, могут использоваться в качестве хладагенты и в значительной степени заменили разрушающий озоновый слой галометаны, например, в бытовых холодильниках и морозильниках. Рабочее давление системы для бутана ниже, чем для галометанов, таких как R-12Таким образом, системы с R-12, такие как автомобильные системы кондиционирования воздуха, при преобразовании в чистый бутан не будут работать оптимально, и поэтому используется смесь изобутана и пропана для обеспечения производительности системы охлаждения, сравнимой с R-12.
Бутан также используется как более легкий топливо для обычной зажигалки или бутановая горелка и продается в бутылках в качестве топлива для приготовления пищи, барбекю и походных печей. На мировом рынке канистр с бутаном доминируют южнокорейский производители.[15]
В качестве топлива его часто смешивают с небольшими количествами сероводород и меркаптаны что придаст несгоревшему газу неприятный запах, который легко уловить человеческим носом. Таким образом можно легко определить утечку бутана. Хотя сероводород и меркаптаны токсичны, они присутствуют в таких низких количествах, что опасность удушья и возгорания бутаном становится проблемой задолго до токсичности.[нужна цитата
] Наиболее коммерчески доступный бутан также содержит определенное количество загрязняющего масла, которое можно удалить путем фильтрации, но которое в противном случае оставит отложение в точке воспламенения и может в конечном итоге заблокировать равномерный поток газа.[16]Загрязняющие вещества не используются при экстракции ароматизаторов.[
уточнить
] и бутановые газы могут вызвать взрыв газа в плохо вентилируемых помещениях, если утечки остаются незамеченными и воспламеняются от искры или пламени.[
нужна цитата
]
Канистры бутанового топлива для использования в походных печах. | Бутановая зажигалка с резервуаром для жидкого бутана | Аэрозольный баллончик, в котором в качестве пропеллента может использоваться бутан. | Баллон с бутаном, используемый для приготовления пищи |
Химические свойства бутана:
Бутан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.
Химические свойства бутана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:
- 1. каталитическое дегидрирование бутана:
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, повышенная to).
- 2. галогенирование бутана:
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr (hv или повышенная to);
CH3-CH2-CH2-CH3 + I2 → CH3-CHI-CH2-CH3 + HI (hv или повышенная to).
Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы бутана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный бутил CH3-CH·-CH3, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома:
Br2 → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br· → CH3-CH·-CH2-CH3 + HBr; – рост цепи реакции галогенирования;
CH3-CH·-CH2-CH3 + Br → CH3-CHBr-CH2-CH3 + Br·;
CH3-CH·-CH2-CH3 + Br· → CH3-CHBr-CH2-CH3; – обрыв цепи реакции галогенирования.
Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование бутана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr (hv или повышенная to);
CH3-CHBr-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CBr2-CH2-CH3 + HBr (hv или повышенная to);
и т.д.
Галогенирование будет происходить и далее, пока не будут замещены все атомы водорода.
- 3. нитрование бутана:
См. нитрование этана.
- 4. окисление (горение) бутана:
При избытке кислорода:
2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O.
При нехватке кислорода вместо углекислого газа (СО2) получается оксид углерода (СО), при еще меньшем количестве кислорода выделяется мелкодисперсный углерод сажа (в различном виде, в т.ч. в виде графена, фуллерена и пр.) либо их смесь.
- 5. сульфохлорирование бутана:
C4H10 + SO2 + Cl2 → C4H9-SO2Cl + … (hv).
- 6. сульфоокисление бутана:
2C4H10 + 2SO2 + О2 → 2C4H9-SO2ОН (повышенная to).
Последствия и проблемы со здоровьем
Вдыхание бутана может вызвать: эйфория, сонливость, бессознательное состояние, асфиксия, аритмия сердца, колебания артериального давления и временная потеря памяти при злоупотреблении непосредственно из контейнера под высоким давлением и могут привести к смерти от удушье и мерцание желудочков. Он попадает в кровоток и в течение нескольких секунд вызывает интоксикацию.[17] Бутан является наиболее распространенным летучим веществом в Великобритании и стал причиной 52% смертей, связанных с растворителями, в 2000 году.[18] Распыляя бутан непосредственно в горло, струя жидкости может быстро охладиться до -20 ° C (-4 ° F) за счет расширения, вызывая длительное ларингоспазм.[19] «Внезапная смерть снифферасиндром, впервые описанный Бассом в 1970 г.,[20] является наиболее частой причиной смерти, связанной с растворителями, вызывая 55% известных смертельных случаев.[19]
Получение бутана. Химические реакции – уравнения получения бутана:
Так как бутан в достаточном количестве содержится в природном газе, попутном нефтяном газе и выделяется при крекинге нефтепродуктов, его не получают искусственно. Его выделяют при очистке и сепарации из природного газа, ПНГ и нефти при перегонке.
Бутан в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:
- 1. гидрирования непредельных углеводородов, например, бутена:
CH3-CH2-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (kat = Ni, Pt или Pd, повышенная to).
- 2. восстановления галогеналканов:
C4H9I + HI → C4H10 + I2 (повышенная to);
C4H9Br + H2 → C4H10 + HBr.
- 3. взаимодействия галогеналканов с металлическим щелочным металлом, например, натрием (реакция Вюрца):
2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;
2C2H5Cl + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl.
Суть данной реакции в том, что две молекулы галогеналкана связываются в одну, реагируя с щелочным металлом.
- 4. щелочного плавления солей одноосновных органических кислот:
C4H9-COOH + NaOH → C4H10 + Na2CO3 (повышенная to);
C4H9-COONa + NaOH → C4H10 + NaHCO3.
Рекомендации
- ^ абcdе
Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «#0068». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). - Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества
.
15
: 54–62. Дои:10.1098 / rspl.1866.0018. S2CID 98496840. - ^ аб
«Переднее дело».
Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга)
. Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 4. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4 . Точно так же сохраненные названия «этан», «пропан» и «бутан» никогда не заменялись систематическими названиями «дикарбан», «трикарбан» и «тетракарбан», как рекомендовалось для аналогов силана, «дисилан»; фосфан, «трифосфан»; и сульфан, «тетрасульфан». - В. Б. Кей (1940). «Соотношение давление-объем-температура для н-бутана». Промышленная и инженерная химия
.
32
(3): 358–360. Дои:10.1021 / ie50363a016. - «Паспорт безопасности, название материала: н-бутан» (PDF). США: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 февраля 2011. Архивировано с оригинал (PDF) 1 октября 2011 г.. Получено 11 декабря 2011.
- «Ок бумаги» (PDF). www.chem.qmul.ac.uk
. - Уоттс, Х. (1868). Словарь по химии
.
4
. п. 385. - Maybery, C.F. (1896 г.). «О составе серных нефтей Огайо и Канады». Труды Американской академии искусств и наук
.
31
: 1–66. Дои:10.2307/20020618. JSTOR 20020618. - Роман Михайлович Балабин (2009). «Разница в энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование методом рамановской спектроскопии п
-Пентан и
п
-Бутан».
J. Phys. Chem. А
.
113
(6): 1012–9. Дои:10.1021 / jp809639s. PMID 19152252. - MarkWest Energy Partners, L.P. Форма 10-K. Sec.gov
- Copano Energy, L.L.C. Форма 10-К. Sec.gov. Проверено 12 декабря 2012.
- Targa Resources Partners LP Form10-k. Sec.gov. Проверено 12 декабря 2012.
- Crosstex Energy, L.P. FORM 10-K. Sec.gov
- Праймер по смешиванию бензина. Информационный меморандум EPRINC
- «Предприниматель преодолел тяготы китайской тюрьмы». houstonchronicle.com
. 21 июня 2016 г.. Получено 20 сентября 2022. - «BHO Mystery Oil». Сканк Фарм Исследования
. 2013-08-26. Получено 2019-12-05. - «Нейротоксические эффекты от бутанового газа». thcfarmer.com. 19 декабря 2009 г.. Получено 3 октября 2016.
- Филд-Смит М., Бланд Дж. М., Тейлор Дж. С. и др. «Тенденции смертности, связанной со злоупотреблением летучими веществами, 1971–2004 гг.» (PDF). Департамент наук об общественном здоровье. Лондон: Медицинская школа Святого Георгия. Архивировано из оригинал (PDF) 27 марта 2007 г.
- ^ аб
Рэмси Дж., Андерсон Х.Р., Блур К. и др. (1989). «Введение в практику, распространенность и химическую токсикологию злоупотребления летучими веществами».
Hum Toxicol
.
8
(4): 261–269. Дои:10.1177/096032718900800403. PMID 2777265. S2CID 19617950. - Басс М. (1970). «Внезапная нюхательная смерть». JAMA
.
212
(12): 2075–2079. Дои:10.1001 / jama.1970.03170250031004. PMID 5467774.